Mazání pracovních položek je v Team Foundation Serveru dost úspěsně skryté, takže hodně lidí vůbec netuší, že je to možné. (Což může být i dobře. ;))

TFS2010
Pracovní položky nelze mazat z grafického rozhraní, ale jde to pomocí příkazové řádky, respektive utility witadmin. Ve Visual Studio Command Prompt můžete použít rovnou příkaz witadmin, v PowerShellu si můžete třeba udělat alias.
(Já mám v PowerShellovém profilu následující příkaz: Set-Alias -Name witadmin -Value 'C:\Program Files (x86)\Microsoft Visual Studio 10.0\Common7\IDE\witadmin.exe')

Pracovní položku pak smažete takto:

#Obecně:
witadmin destroywi /collection:[URL kolekce projektů] /id:[ID pracovní položky]
#Konkrétní příklad:
witadmin destroywi /collection:mytfs\DefaultCollection /id:42

Můžete zadat více položek najednou oddělených čárkou:

witadmin destroywi /collection:mytfs\DefaultCollection /id:42,44

nebo třeba mazat položky v cyklu:

foreach ($id in 50..100)
{
    witadmin destroywi /collection:tfs.to-increase.com\AX /id:$id /noprompt
}

Abyste mohli mazat pracovní položky, musíte být členy skupiny Team Foundation Administrators nebo Project Administrators.

TFS2008

V TFS 2008 musíte sáhnout po PowerTools a příkazu tfpt.exe destroywi, jinak je situace úplně stejná. Například:

tfpt.exe destroywi /server:mytfs /workitemid:42